然而，外包不總是只帶來正面利益。牛津大學信息管理學會(Oxford Univer sity Information Management)和密蘇里大學(University of Missouri)的商業研究員，追蹤過去8年的29宗大外包交易紀錄．做出—個國際性的上要研究報告。研究報告的結論是，這些外包交易中超過35％都以失敗收場。
雖然“失敗”的定義總是令人質疑和引起公開辯論。但是，無疑地，這個研究提高7外包模式取得成功的重要性。報告中指出：
不成功的外包交易含有某些固定的特性。事實上，所有失敗，都是企業在一開始，就抱著尋求成本降低的心態而引起的。因為這些有財務困難的企業組織，不把整體信息技術外包(information technology Outsouroing)視為商業價值的一種方式，和繼續掌控自身信息技術命運的方法，反而將其視為改善財務狀況的配套措施。
任何形式的信息技術或其他功能外包，不只是一種解決迫切問題的短期權宜措施而已，它們在企業組織重新思考如何運作時，更應該被視為整體策略的一部分。
報告中繼續指出：
所有的”失敗”都發生在10-12年之間，和相同單一供應商的交易。這些外包業務多半是由公司董事會憑著少量的信息管理資源所做出的決策。
報告中指出，企業組織所痛苦面對的失敗是：
導致重大的潛在成本和服務降級。服務供應廠商處于有利的位置，企業雇主因為無法掌控自身信息技術而導致損失。企業雇主因為未和供應廠商維持良好關系，只得不情愿地更換供應廠商，同時付出高額轉換成本。
然而．整體開始所導致的失敗并不是惟一的問題所在。安侯建業管理顧問公司(KPMG)1998年出版的一份研究報告顯示，123家被訪問的公司中，即使有90％表示他們對所獲得的服務大體上感到滿意，但是，他們仍有75％對外包契約中至少一項重要服務的品質表示不滿。
過多企業組織在從事外包時，并不了解自己究竟在做些什么。即使他們清楚計劃的目標(多數可能未必)，他們可能未必了解如何有效率的規劃。即使能有效率地規劃，他們也未必能夠正確地選擇符合需求的供應商。因此，潛在的危機層出不窮。
英國一宗最大規模之一的信息系統外包交易，契約期限原本長達10年．價值300 003 400萬英鎊，因為外包企業雇主零售商席爾斯(sears)的內部管理發生改變和重新架構，使得契約期限縮短至兩年就隨之終止。這項契約早期由席爾斯注重信息系統和財務功能的企業執行官良姆·斯壯(Liam Strong)，在1995年和安盛咨詢公司(Andersen Consulting)簽訂，但良姆·斯壯于1997年離職后，這些領域就不再獲得新任管理者的重視，因此其管理責任被各個獨立運作的公司取代。
企業外包協會列出成功外包的十大原因如下：
· 了解公司目標
· 策略性眼光和計劃
· 選擇合格供應商
· 持續性的關系管理
· 妥善架構的合約
· 與有影響力的個人和團體開放溝通
· 資深主管的支持和參與
· 仔細留意個人事務
· 近期財務認定
· 運用外部的專業知識
大體上，外包的主要問題都與“達成利益失敗”有關。這些包括：
· 無法達到預期的成本降低
· 以前內部自行管理領域的整體品質降低
· 未和服務供應商達成真正的合作關系
· 企業雇主和服務供應商在服務品質和酬勞層面議題上時有爭議
· 無法借機開拓出滿足客戶新層次需求和符合彈性運作需求的機會
外包動機給企業雇主，常帶來困擾多于利益的事實說明．企業組織的動機若只單純以從事外包出發，并且期待—切依規劃獲益，絕對是弊大于利。任何領域的商業活動，不論是成功的，或外來嫉妒眼光里“幸運”的企業組織，都是憑借著一開始就能正確行事的能力，為企業創造出好的機遇。然而，商業里某項主要的創新外包領域，能否成功是無從確定的，但是，企業組織至少可借助事先的妥善規劃，設定自身和服務供應商特定的表現標的，來減少不確定變數，特別是合格服務供應商的篩選，必須考慮如服務品質和價格等客觀因索，而不是憑借主觀、茫然和感情性的決定。
許多外包以棘手的結局收場，常是因為企業未足夠留意與服務廠商簽訂的契約內容。舉例而言，最常見的錯誤，是企業允許服務供應商先行擬定服務條款契約，這種措施無異是讓一條饑餓的鱷魚自行制定午餐內容，且允許它得其所好。事實上，企業雇主應自行訂立符合賬目的契約條款，以杜絕服務供應商從中謀取額外利益。
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